Greenewald naît le à Californie (USA).
Some père fait partie des Marines et travaillera comme soudeur sur la navette spatiale et les atterrisseurs martiens.
Il vit dans la maison de ses parents dans la vallée de San Fernando (Californie). À l'image de son père, il aime regarder les étoiles. Il commence à utiliser leur abonnement America Online pour aller sur le web, notamment sur le site du CUFON.
En Greenewald commence ses recherches sur le fonctionnement interne du gouvernement américain. Il vise ses groupes comme la CIA, le FBI, le Pentagone, l'USAF, l'Armée de terre, la Marine, la NSA, la DIA et de nombreux autres. Greenewald utilise le FOIA pour obtenir un accès à pratiquement 2 millions de pages d'archives. Il accumule un nombre considérable de documents sur les sujets des ovnis, l'assassinat de JFK, les armes chimiques, biologiques et nucléaires, ainsi que les appareils top secret. Le temps passant, les archives en ligne de Greenewald deviennent connues sous le nom de The Black Vault ("le coffre noir"). Le Black Vault est par la suite visité par 8000 à 10000 personnes chaque jour, venant télécharger les informations qu'il a recueillies. Depuis le début, le site reste gratuit, et contient des archives qui, dans certains cas, ont demandé à Greenewald plus d'une décennie à obtenir du gouvernement américain. Son projet d'adolescent en devenu la plus grande collection privée en ligne dans le monde entier, totalisant plus de 1,7 million de pages.
Le , Greenewald reçoit une lettre datée du de la base aérienne de Luke. Greenewald fait des requêtes FOIA pour tous documents, etc. concernant les mystérieuses lumières au-dessus de Phoenix, Arizona.
Il participe à une série documentaire sur les ovnis, à la fois comme acteur (interviewé ) et scénariste (épisode sur crash d'Aurora) .
Greenewald vérifie que l'amiral Dean R. Sackett a bien commandé le Trepang (SSN-674), du au .
En , une de ses requêtes FOIA révèle que Grusch a toujours refusé de répondre aux interviews de l’AARO malgré les garanties de sécurité et l’incitation du Congrès .