Oberg naît le à New York (USA).
Il entre à l'Université Ohio Wesleyan où il obtient une licence en mathématiques .
Par la suite, il entre à l'Université Northwestern où il obtient une maîtrise en mathématiques appliquées (astrodynamique) (où il est aussi formé à la NASA). Là, il commence un doctorat en mathématiques, mais est mobilisé dans l'USAF, où il travaille sur la modélisation d'armes laser et nucléaires.
Il intègre ensuite l'Université du Nouveau-Mexique où il obtient une maîtrise en informatique . Il travaille à l'Institut d'Informatique du DoD, où il participe à la conception et la mise au point de ARPANet.
Oberg occupe un poste d'ingénieur spatial au Johnson Space Center de la NASA à Houston depuis . Il est spécialisé dans les opérations de rendez-vous orbitaux avec la navette spatiale (il est l'auteur de divers ouvrages et a reçu divers prix techniques concernant le sujet), et le programme spatial russe.
Il est l'auteur de plus de 10 ouvrages et d'un millier d'articles dans des magazines ou journaux sur l'ensemble des aspects du vol spatial . Il participe à de nombreuses autres publications et est consultant pour des clients privés (chaînes de télévision) ou public comme le Congrès américain.
Membre du CSICOP, Oberg porte un regard critique sur nombre de prétentions extraordinaires liées aux ovnis, en particulier dans l'espace .
Oberg commenta l'observation de son collègue astronaute James MacDivitt
, en indiquant
qu'il s'agissait du 2ᵉ étage de la fusée Titan qui venait de mettre Gemini 4 en orbite. Timothy Good
fit remarquer dans un livre paru : Si tel est le cas, la
seule chose demeurant inexplicable est qu'apparemment McDivitt a été incapable de
reconnaître sa propre
fusée !
.
Oberg a notamment défendu la thèse officielle de la NASA sur l'affaire de la video de STS-48.
En , dans l'ouvrage collectif dirigé par Vicente-Juan
Ballester-Olmos
et Richard W. Heiden sur la fiabilité des témoignages d'ovnis,
il étudie les signalements suscités par la rentrée
d'un étage de lanceur chinois au-dessus d'Hawaï en et d'un second
étage de Falcon 9 au-dessus du nord-ouest des États-Unis en . Il y montre
comment un essaim de fragments incandescents traversant le ciel presque à l'horizontale est régulièrement perçu comme
un « vaisseau-mère » structuré, et propose ces cas parfaitement documentés comme étalonnage des témoignages
oculaires d'apparitions semblables .