"ESR" fait des études de mathématiques et philosophie à l'Université de Pennsylvanie.
En 1977 Raymond est engagé au Centre Informatique de l'Ecole de Wharton. Il y fait du conseil, du support, et participe au développement de divers projets en APL, Pascal et LisP (dont il écrit un manuel qui sera utilisé pendant plusieurs années) sur un DEC KL-10 sous TOPS-10. C'est un des deux experts locaux les plus impliqués dans le beta-test de l'APL-SF de DEC.
En 1980 Raymond entre comme ingénieur dans le groupe de recherche sur l'IA et les environnements de développement avancés de Burroughs. Il travaille sur les outils de développement LisP, les systèmes de réduction algébrique, les prouveurs de théorèmes et les langages de spécification formelle. Il participe notamment à la conception d'un langage d'acteurs.
En 1983 Raymond entre à de la fondation de Rabbit Software, en tant que l'un des 7 premiers experts techniques. Il conçoit et développe les principaux composants des produits d'émulation 3270. Il développe un package de fenêtrage multitâche incluant des modifications substantielles de gestionnaire de périphérique. Il rédige et maintient les standards de la société en matière de portabilité et de style de code C et Unix, de pratiques de documentation et de la technique d'ingéniérie logicielle en général. Il est administrateur système, chargé du support, fabricant d'outils et expert Unix local pour jusqu'à 20 programmeurs sur BSD 4.1, System III, System V, XENIX et les environnements FOS tournant sur VAX-11/750, diverses machines AT&T 3B series, une poignée de systèmes Unix basés sur des 68000 et l'IBM PC/AT.
Durant cette période, les activités de Raymond incluent :
En septembre 1993, Raymond co-fonde Chester County InterLink (CCIL), une organisation à but non lucratif 501(c)3 ayant pour but de fournir un accès gratuit à Internet pour les résident du comté de Chester (Pennsylvanie).
Il en est le directeur technique, ses responsabilité incluant :
Aux dernières nouvelles, il y a plus de 2000 utilisateurs et 50 nouveaux chaque semaine. Raymond reste le seul membre du projet à plein temps.
Raymond est membre du Comité de Direction de VA Linux Systems. En tant que l'un des 5 directeurs il aide VA à atteindre son IPO record en décembre 1999.
Raymond co-founde l'Open Source Initiative (OSI), une organisation à but éducatif 501(c)3 ayant pour but de construire un pont entre les communautés des hackers et des entreprises, en diffusant et explication la méthode de développement open source. Il en est le président.
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