Hennessey entre à l'Université St. Joseph de Philadelphie (Pennsylvanie). En 1964, il y obtient une Licence en relations internationales.
AFOSI
A partir de cette année-là il devient agent spécial de l'AFOSI à Washington (D.C.).
Continuant toujours ses études, à l'Université George Washington de la ville, il obtient une maîtrise en science légale en 1975. Cette année-là il est fellowship en science légale à l'Institut de Pathologie des Forces Armées de Washington.
A partir de 1986, en plus de ses attributions d'agent spécial, Hennessey sert aussi comme Directeur de la Securité pour le Secrétaire Adjoint à Air Force for Acquisition, à Washington (D.C.), avec une affectation finale comme commandant de la 7ème Région d'Investigation de Terrain, au sein de l'AFOSI.
En 1993, il part en retraite de l'Air Force.
DARPA
Cette année-là, Hennessey devient Conseiller en Sécurité pour la Haute Altitude, la Longue Endurance au Bureau des Véhicules Aériens Sans Pilote de la DARPA à Arlington (Virginie), jusqu'en 1995. Entre l'année suivante à 1997, il est un temps, toujours Conseiller en Sécurité, mais pour le Commandement en Bosnie et le Programme d'Augmentation Contrôle. Par la suite il est nommé Directeur Adjoint, et plus tard, Directeur du Directoire de la Sécurité et du Renseignement, jusqu'en 2000.
A partir de l'année suivante il devient Directeur de Programme au sein de la Logistique et Technologie d'Acquisition du Secrétariat à la Défense. Par la suite il est Directeur de la Sécurité, du Contre-Espionnage et de l'Examen des Programmes Spéciaux au Bureau du Secrétariat à l'Armée de l'Air, à Washington, D.C. (depuis 1996, il est aussi Conseiller Technique Sénior or SRI International, de Rosslyn, en Virginie).
En novembre 2004 Hennessey devient membre du Defense Intelligence Senior Executive Service, Directeur de la Securité, du Contre-Espionnage et Special Program Oversight, au Bureau du Secrétaire de l'Air Force de Washington. Il est responsable de la politique de contre-espionnage et de sécurité as well as management oversight of all Air Force Security and Special Access Programs, which includes ensuring the security of various research projects with significant potential impact on the defense capabilities of this country. The goal is to ensure protection of existing and future technological capabilities to the military. Hennessey is also a panel chair for the Air Force Board for Correction of Military Records.